학술논문
Metal-Free Synthesis of Indanes by Iodine(III)-Mediated Ring Contraction of 1,2-Dihydronaphthalenes
Document Type
Author
Source
Journal of the Brazilian Chemical Society. 22(9):1795-1807
Subject
Language
English
ISSN
0103-5053
1678-4790
1678-4790
Abstract
A metal-free protocol was developed to synthesize indanes by ring contraction of 1,2-dihydronaphthalenes promoted by PhI(OH)OTs (HTIB or Koser’s reagent). This oxidative rearrangement can be performed in several solvents (MeOH, CH3CN, 2,2,2-trifluoroethanol (TFE), 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP), and a 1:4 mixture of TFE:CH2Cl2) under mild conditions. The ring contraction diastereoselectively gives functionalized trans-1,3-disubstituted indanes, which are difficult to obtain in synthetic organic chemistry.
Um protocolo livre de metais foi desenvolvido para sintetizar indanos através da contração de anel de 1,2-di-hidronaftalenos promovida por PhI(OH)OTs (HTIB ou reagente de Koser). Este rearranjo oxidativo pode ser realizado em diversos solventes (MeOH, CH3CN, 2,2,2-trifluoroetanol (TFE), 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP), e uma mistura 1:4 de TFE:CH2Cl2) em condições brandas. A contração de anel fornece indanos trans-1,3-dissubstituídos diastereosseletivamente, os quais são difíceis de obter em química orgânica sintética.
Um protocolo livre de metais foi desenvolvido para sintetizar indanos através da contração de anel de 1,2-di-hidronaftalenos promovida por PhI(OH)OTs (HTIB ou reagente de Koser). Este rearranjo oxidativo pode ser realizado em diversos solventes (MeOH, CH3CN, 2,2,2-trifluoroetanol (TFE), 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP), e uma mistura 1:4 de TFE:CH2Cl2) em condições brandas. A contração de anel fornece indanos trans-1,3-dissubstituídos diastereosseletivamente, os quais são difíceis de obter em química orgânica sintética.