부산대학교 도서관

Iz literature so poznane kemijske modifikacije naravnih monoterpenoidov v različne derivate, kar lahko okrepi njihove biološke aktivnosti v primerjavi z matičnimi spojinami. Skladno s tem smo karvakrol, znan biocid in dodatek k hrani, uporabili kot ogrodje za uvedbo acilne skupine na prvotno fenolno skupino. S to enostavno metodologijo smo pripravili majhno serijo 25 estrov. Za vsako pripravljeno spojino smo izvedli strukturno karakterizacijo, določili in vitro antimikrobno učinkovitost ter in silico izračunali nekatere fizikalnokemijske, farmakokinetične ter toksikološke lastnosti. Čeprav obstajajo mnogi podatki o sintezah in bioaktivnostih nižjih karvakrolnih estrskih homologov, so podatki o estrih z daljšimi karboksilnimi kislinami (več kot C9), zelo redki; izmed 25 spojin jih je kar 10 opisanih prvič (spektroskopske karakterizacije pa so prvič opisane za 12 spojin). Naša raziskava predstavlja prvo podrobno študijo karvakrolnih estrov kot učinkovin proti glivam ter prvo, kjer so karvakrolni estri, sestavljeni iz srednjedolgih ali dolgih verig maščobnih kislin, izkazovali antibakterijske aktivnosti. Zanimivo je, da vse pripravljene spojine, ne glede na naravo ostanka R, izkazujejo aktivnost proti glivi Aspergilus niger ter proti kvasovki Candida albicans, ki je primerljiva z aktivnostjo karvakrola. Poleg predstavljenih eksperimentalnih podatkov, je tudi uporaba in silico računskih metod za določanje fizikalnokemijskih, farmakokinetičnih ter toksikoloških lastnosti pripravljenih spojin, pomembna informacija za nadaljnje raziskave. [ABSTRACT FROM AUTHOR]